La Rocca - chiamata anche Castello del Leone, da cui probabilmente l'origine del nome Castiglione- fu fatta costruire da Federico II di Svevia agli inizi del XII secolo su preesistenti fortificazioni delle quali resta un parte della Pieve corrispondente all'abside centrale e visibile entro il perimetro delle mura.[bib]65[/bib]. [img_assist|nid=340|title=Castello del Leone - pianta|desc=[bib]44[/bib]|link=none|align=left|width=450|height=418] Architettonicamente la Rocca del Leone (o appunto Castello del Leone) è composta da una cinta muraria pentagonale irregolare con merlature guelfe raccordate agli angoli da quattro torri, alcune delle quali di forma cilindrica sono un rifacimento dei secoli XV-XVI, ed un originalissimo mastio a pianta triangolare. [bib]118[/bib]



La fortezza è collegata al Palazzo dei "della Corgna" da un lungo camminamento coperto. Attualmente la struttura è utilizzata come spazio per manifestazioni e spettacoli.