La Rocca di Gualdo Cattaneo, detta anche "rocca dei Borgia" in onore di papa Alessandro VI, è senz'altro il monumento più importante del comune, fu costruita nell'ultimo decennio del xv secolo per volere della città di Foligno, su progetto di Francesco di Bartolomeo di Pietrasanta, nel corso dei secoli non ha subito interventi di rilievo, pertanto conserva immutato il suo aspetto originario.


Architettonicamente presenta una pianta triangolare con un mastio centrale e due rondelle collaterali troncoconiche comunicanti tra di loro attraverso una rete di cunicoli sotterranei. Nel 1624 ebbe l'onore di ospitare per alcuni giorni un Galileo Galilei che definì la Rocca di Gualdo Cattaneo "un piccolo compendio dell’universo". Recentemente restaurata, è aperta al pubblico e al suo interno sono stati allestiti dei centri espositivi museali.